Reagen Organologam

Kenapa Pilih Kami

 

Pengalaman yang kaya
Dengan pengalaman berdekad-dekad dalam menyelidik, mengilang dan memasarkan bahan kimia organik, kami telah menjadi pembekal global penyelidikan kimia, pembangunan dan pembuatan.

 

Pasukan profesional
Genie Chemical mempunyai pasukan R&D berkemahiran tinggi dengan lebih 200 orang.

 

Perkhidmatan-sehenti
Pemeriksaan kualiti, kawalan pengeluaran dan-perkhidmatan selepas jualan, menyediakan-perkhidmatan sehenti.

 

QC
Ia telah memperoleh pensijilan ISO 9001 dan telah menubuhkan pusat ujian khusus untuk melaksanakan piawaian kawalan kualiti yang ketat pada semua peringkat proses pengeluaran. Pemeriksa kualiti memantau dengan teliti proses pengeluaran setiap produk untuk memastikan kualiti produk kimia akhir.

 

Apakah itu Reagen Organologam

 

 

Reagen organologam ialah sebatian yang mengandungi ikatan logam-karbon. Untuk tujuan perbincangan yang berikut, satu-satunya sebatian yang akan kita pertimbangkan ialah sebatian di mana M=Li atau Mg. Apabila M= Li, reagen organologam dipanggil reagen organolitium. Apabila M=Mg, ia dipanggil reagen Grignard.

 

 

 
Kebaikan Reagen Organologam
 

 

Cekap

Reagen organologam mempunyai kesan pemangkin yang cekap dan boleh menggalakkan pelbagai tindak balas kimia. Berbanding dengan pemangkin tradisional, pemangkin logam lebih aktif, memerlukan masa tindak balas yang lebih pendek, dan juga boleh mengurangkan suhu tindak balas dan penggunaan tenaga.

Mesra alam sekitar

Reagen organologam adalah hijau dan mesra alam serta boleh mengurangkan sisa gas tindak balas kimia ke tahap minimum. Dalam proses ini, tiada bahan berbahaya dihasilkan dalam produk yang dibentuk oleh mangkin dan bahan tindak balas, yang sangat penting untuk melindungi alam sekitar dan mengurangkan pencemaran.

Boleh guna semula

Reagen organologam boleh digunakan semula, mengurangkan kos penyediaan dan penggantian mangkin. Oleh kerana kestabilan dan ketahanannya yang sangat baik, pemangkin logam boleh dikitar semula beberapa kali semasa proses tindak balas, dengan itu mengurangkan kos pengeluaran.

Mampu melakukan pelbagai reaksi

Reagen organologam boleh digunakan dalam pelbagai tindak balas kimia, seperti pengoksidaan, penghidrogenan, penyahkarbonilasi, pembinaan ikatan C-C dan pengisomeran olefin. Aplikasi luas teknologi ini menjadikan pemangkin logam sebagai salah satu teknologi penting dalam industri kimia.

 

Mencapai keadaan tindak balas tertentu

Reka bentuk reagen organologam boleh mencapai keadaan tindak balas tertentu, seperti tindak balas terpilih dan tindak balas stereoselektif. Teknologi ini boleh meningkatkan selektiviti dan hasil tindak balas, menghasilkan produk ketulenan yang lebih tinggi.

 

 

Struktur dan Sifat Reagen Organologam

Ikatan karbon-logam dalam reagen organologam biasanya sangat kovalen. Untuk unsur yang sangat elektropositif, seperti litium dan natrium, ligan karbon mempamerkan watak karbanionik, tetapi anion berasaskan karbon bebas-amat jarang berlaku, contohnya ialah sianida. kristal tunggal kompleks mn(ii), [bnmim]4[mnbr4]br2. Warna hijau terangnya berasal daripada peralihan-d-d yang dilarang

Kebanyakan reagen organologam adalah pepejal pada suhu bilik, namun sesetengahnya adalah cecair seperti methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, atau juga cecair meruap seperti nikel tetracarbonyl.Banyak sebatian organologam adalah sensitif udara (reaktif terhadap oksigen dan lembapan), dan dengan itu ia mesti dikendalikan di bawah suasana lengai dan pylalunium organolometal. menyala apabila bersentuhan dengan udara.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

 

Jenis Reagen Organologam

 

 

Butyllithium

Sebatian organolitium ialah sebatian organik logam asas yang penting dan mempunyai nilai yang besar dalam penyediaan sebatian polimer yang disintesis secara organik. Butyllithium larut dalam benzena atau sikloheksana. Sifatnya serupa dengan reagen Grignard. Ia lebih aktif daripada reagen Grignard dan boleh menghasilkan beberapa tindak balas yang berharga dan praktikal.

 

Dimetilzink

Ia adalah cecair yang meruap pada suhu bilik, walaupun sifat kimianya tidak seaktif sebatian litium organologam. Ia sering digunakan sebagai pemangkin untuk tindak balas kolektif dan sesuai sebagai pemula untuk pelbagai monomer olefin dan sebatian karbonil.

 

Trietilaluminum

Ia adalah cecair tidak berwarna. Ia akan cepat teroksida atau malah menyala secara spontan apabila ia bersentuhan dengan udara. Ia akan bertindak balas kuat dengan air untuk membentuk aluminium hidroksida dan etana, dan akan menghasilkan banyak haba. Ia biasanya dibubarkan dalam pelarut hidrokarbon dan disimpan. Ia perlu digunakan. berhati-hati.

 

 

Penggunaan Reagen Organologam
 

Reagen Organologam memainkan peranan penting dalam bidang mangkin

Pemangkin logam organik boleh memangkinkan banyak tindak balas organik Tumbuhan untuk meningkatkan kelajuan dan selektiviti tindak balas. Sebagai contoh, pemangkin Rhodium Ejen kimia memainkan peranan penting dalam tindak balas penghidrogenan, yang boleh menukar olefin kepada alkana.Pemangkin paladium memainkan peranan penting dalam tindak balas Suzuki dan boleh mencapai tindak balas Gandingan ikatan karbon karbon. Pemangkin logam organik mempunyai pelbagai aplikasi, bukan sahaja dalam sintesis organik Ia memainkan peranan penting dalam sintesis dadah, sains bahan, dan bidang lain.

Reagen Organologam memainkan peranan penting dalam bidang bahan elektronik

Banyak Reagen Organologam memiliki. Disebabkan kekonduksian dan prestasi optiknya yang sangat baik, ia telah digunakan secara meluas dalam peranti optoelektronik. Sebagai contoh, Phthalocyanine tembaga ialah sebatian organologam yang penting dengan prestasi penukaran fotoelektrik yang sangat baik, Digunakan secara meluas dalam bidang sel suria. Selain itu, bahan rangka kerja organik logam (MOFs)Ia juga merupakan kelas penting Reagen Organologam dengan kebolehlarasan tinggi dan pelbagai fungsi Penyimpanan, pengasingan dan pemangkinan gas digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang.

Reagen Organologam juga memainkan peranan penting dalam bidang farmaseutikal

Kompleks logam ialah kelas penting bagi sebatian logam Organik, di mana logam membentuk ikatan koordinasi yang stabil dengan ligan organik. Banyak logamKompaun kompleks mempunyai aktiviti biologi yang baik dan sifat farmakologi, dan digunakan secara meluas dalam penyelidikan dan rawatan ubat. Contohnya, cisplatin kompleks platinum ialah ubat anti-tumor penting yang digunakan secara meluas Kemoterapi untuk tumor.

 

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

 

Sifat-sifat Reagen Organologam

1.Ikatan antara logam dan atom karbon selalunya bersifat sangat kovalen.


2.Kebanyakan Reagen Organologam organologam wujud dalam keadaan pepejal, terutamanya sebatian di mana kumpulan hidrokarbon adalah aromatik atau mempunyai struktur gelang.


3. Reagen Organologam yang terdiri daripada logam yang sangat elektropositif seperti natrium atau litium sangat meruap dan boleh mengalami pembakaran spontan.


4. Dalam banyak kes, sebatian organologam didapati toksik kepada manusia (terutama sebatian yang bersifat meruap).


5. Reagen Organologam ini boleh bertindak sebagai agen penurunan, terutamanya sebatian yang terbentuk oleh logam yang sangat elektropositif.

 

 
Sintesis sebatian organologam
 

 

 
Pembentukan reagen alkyllithium dan Grignard

Logam yang sangat aktif bergabung dengan hidrokarbon tergantikan-halogen untuk menghasilkan sebatian organologam ringkas. Sebagai contoh, metillithium, reagen penting dalam sintesis organik, dihasilkan secara komersial dengan mengikuti tindak balas:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
Dengan logam aktif lain, seperti magnesium, aluminium, dan zink, tindak balas umumnya menghasilkan halida organologam. Tindak balas biasa jenis ini ialah sintesis reagen Grignard, alkylmagnesium halida yang banyak digunakan dalam sintesis organik (s menunjukkan bahawa logam itu dalam bentuk pepejal).

 
Anjakan berganda

Sintesis sebatian organologam dengan sesaran dua kali melibatkan organologam (MR) dan halida binari (EX, di mana E ialah logam atau metaloid dan X ialah bahan permulaan halogen. Ia menyediakan prosedur sintetik yang mudah yang digunakan secara meluas di makmal dan pada tahap yang lebih rendah pada skala komersial. Seperti yang ditunjukkan oleh contoh berikut, kumpulan organik pada logam yang lebih aktif dipindahkan ke logam kurang aktif atau metaloid. Dalam konteks ini logam aktif yang paling biasa ialah litium, aluminium, dan magnesium.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

 
Pengagihan semula

Anjakan berganda yang melibatkan unsur pusat yang sama sering dirujuk sebagai tindak balas pengagihan semula. Contoh penting secara komersial ialah pengagihan semula silikon tetraklorida dan tetrametilsilikon (juga dikenali sebagai tetrametilsilane) pada suhu tinggi.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Produk daripada tindak balas ini boleh dipisahkan dengan penyulingan. Tindak balas ini dilakukan secara industri di mana (CH3)2SiCl2 dikeluarkan daripada campuran penyeimbang dan kemudian dihidrolisiskan untuk menghasilkan perantaraan bagi polimer silikon, yang mempunyai bentuk ―(Si(CH3)2―O)―n (Untuk maklumat lanjut tentang sifat dan sintesis polimer tak organik, lihat polimer tak organik).

 
Hidrometalasi

Penambahan hidrida logam kepada ikatan berbilang dipanggil hidrometalasi, dan ia membawa kepada pembentukan ikatan karbon-logam.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Tindak balas ini didorong terutamanya oleh kekuatan ikatan C―H yang tinggi berbanding kebanyakan kekuatan ikatan E―H. Dua tindak balas hidrometalasi yang penting ialah hidroborasi dan hidrosilasi, digambarkan, masing-masing, oleh contoh berikut.

 

 

 
Pentitratan Reagen Organologam adalah Lebih Mudah Daripada Yang Anda Fikirkan
 
01/

Pilih prosedur.
Terdapat sebilangan besar reagen berbeza yang telah digunakan pada satu masa atau yang lain untuk titrasi organologam, masing-masing mempunyai kebaikan dan keburukan mereka sendiri. lebih suka asid difenilasettik untuk titrasi alkil litium (nBuLi, dsb.) dan iodin/lithium klorida untuk titrasi reagen Grignard. Jika anda mahu pendekatan satu-sesuai untuk RMC, I2/LigX akan berfungsi RZnX, dan reagen organolitium primer/aromatik.

02/

Keringkan dan muatkan barang kaca anda.
Seperti dalam kebanyakan tindak balas skala kecil, pentitratan ini paling baik dijalankan dalam botol sampel 4 mL. Keringkan vial (bar kacau pilihan) dalam ketuhar 130 degC semalaman sebelum digunakan, kemudian sejukkan dalam desikator. Vial yang saya gunakan boleh mengandungi bau isosianida, jadi saya menganggapnya kedap udara-. Apabila vial kering, tambahkan 50 mg sama ada asid diphenylacetic atau I2. Iodine yang dititrasi di bawah hari ini akan bertindak balas dengan vial intitrated. asid diphenylacetic pepejal adalah stabil untuk tempoh yang berpanjangan, jadi saya mengesyorkan menyediakan beberapa sampel dengan lebih awal.

03/

Tambah pelarut.
Untuk titrasi asid diphenylacetic, suling baru atau kering di bawah ayak molekul tetrahydrofuran. Di bawah aliran argon, tambah satu mililiter ke dalam vial dan kacau/goncang sehingga penunjuk dibubarkan. Untuk titrasi iodin, tambah 42.3 gram LiCl kepada 200 mL THF kering mengikut keperluan). Kacau selama satu hari, kemudian tambah 40 gram ayak molekul 3A. Simpan dalam keadaan tertutup, jauh dari cahaya atau kelembapan. Seperti di atas, tambah satu mililiter campuran ini kepada penunjuk.

04/

Titrasi
Semasa botol organolithium berada di bawah argon, masukkan picagari 1 mL. Tarik gas tiga kali, setiap kali kosongkan pelocok di atas bikar kecil sama ada n-butanol atau isopropanol. Sediakan 0.3-0.8 mL larutan organologam, tentukan isipadu dengan teliti. Apabila reagen telah diukur, buat 0.2-0.3 mL gas lagi, kemudian tarik jarum supaya selimut argon ini terletak di antara hujung jarum dan pelarut.

 

 

Ikatan dalam Reagen Organologam

Memahami ikatan dalam reagen organologam adalah kunci untuk membongkar kereaktifannya. Kompleks koordinasi dan ligan memainkan peranan penting dalam menstabilkan sebatian ini. Ikatan karbon-logam melibatkan kedua-dua ikatan sigma dan pi, di mana elektron dikongsi antara logam dan atom karbon. Interaksi ikatan ini menentukan kestabilan dan tingkah laku reagen organologam.

Reagen organologam mempamerkan kereaktifan yang menarik, bertindak sebagai kedua-dua nukleofil dan elektrofil.

 

Penambahan, penyingkiran, dan penggantian nukleofilik adalah tindak balas biasa. Tambahan pula, penambahan oksidatif dan tindak balas penyingkiran reduktif memainkan peranan penting dalam transformasi sebatian ini. Pemahaman tentang mekanisme tindak balas ini membolehkan kawalan tepat ke atas laluan sintetik.

 

Pelbagai tindak balas melibatkan reagen organologam. Tindak balas ini termasuk-pembentukan ikatan karbon, transformasi kumpulan berfungsi dan-tindak balas pengantara logam. Kepelbagaian reagen organologam membolehkan penciptaan struktur organik yang kompleks dan pembangunan metodologi sintetik baharu.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

 

 
Kilang Kami
 

 

Dengan pengalaman berdekad-dekad dalam pembuatan dan pemasaran-bahan kimia berkualiti tinggi, Syarikat Gnee Chemical, kami membekalkan Bahan Kimia Organik, Biokimia, Perantaraan Farmaseutikal dan banyak lagi. Gnee Chemical mempunyai tenaga kerja mahir dalam penyelidikan dan pembangunan. Pasukan kami lebih daripada 200 orang bertanggungjawab untuk ujian kualiti, kawalan pengeluaran dan-perkhidmatan selepas jualan sebagai-perkhidmatan sehenti. Kami menyediakan penyelesaian R&D dan pengeluaran kepada pelanggan global kami. Kami mematuhi prinsip "Kualiti Diutamakan" dan telah memperoleh pensijilan ISO 9001. Kami juga telah menubuhkan pusat ujian khusus untuk melaksanakan piawaian kawalan kualiti yang ketat pada semua peringkat proses pengeluaran. Pemeriksa kualiti memantau dengan teliti proses pengeluaran setiap produk untuk memastikan kualiti produk kimia akhir.

 

productcate-1-1

 

Pensijilan

 

productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
 
 
Soalan Lazim
 
 

S: Apakah sebatian organologam?

A: Sebatian Organologam ialah sebatian kimia yang mengandungi sekurang-kurangnya satu ikatan antara unsur logam dan atom karbon kepunyaan molekul organik. Metaloid seperti silikon, timah, dan boron diketahui membentuk sebatian organologam yang digunakan dalam beberapa tindak balas kimia industri.

S: Berikan contoh beberapa sebatian organologam?

J: Reagen Grignard, nikel tetrakarbonil, dan dimetil magnesium ialah beberapa contoh sebatian organologam.

S: Apakah aplikasi sebatian organologam?

A: Sebatian organologam digunakan terutamanya sebagai pemangkin homogen dalam tindak balas kimia komersial. Ia juga digunakan sebagai reagen stoikiometri dalam tindak balas kimia-perindustrian dan penyelidikan.

S: Mengapa sebatian organologam penting?

A: Sebatian organologam memainkan peranan penting dalam sintesis organik. Mereka membekalkan atom karbon nukleofilik yang bertindak balas dengan karbon elektrofilik untuk membentuk ikatan karbon baru.

S: Siapakah yang menemui sebatian organologam?

A: Sebatian organologam ditemui oleh ahli kimia Perancis Louis Claude Cadet de Gassicourt.

S: Apakah 5 contoh sebatian organologam?

A: Contoh lain bagi sebatian organologam termasuk sebatian organolitium seperti n-butyllithium (n-BuLi), sebatian organozink seperti dietilzink (Et2Zn), sebatian organotin seperti tributyltin hydride (Bu3SnH), sebatian organoborane seperti triethylumiboran dan sebatian organozink (Et2Zn).

S: Manakah antara berikut adalah reagen organologam?

J: Reagen Grignard, nikel tetrakarbonil, dan dimetil magnesium ialah beberapa contoh sebatian organologam. Reagen organometalik seperti fenilmagnesium bromida dan metil litium adalah antara bes terkuat yang ada. Akibatnya mereka akan menyahprotonasi sebatian seperti amina, alkohol, dan asid karboksilik.

S: Apakah reagen organolithium dan Grignard?

A: Organolithium atau reagen Grignard bertindak balas dengan kumpulan karbonil, C=O, dalam aldehid atau keton untuk memberikan alkohol. Substituen pada karbonil menentukan sifat alkohol produk. Penambahan kepada metanal (formaldehid) memberikan alkohol primer. Penambahan kepada aldehid lain memberikan alkohol sekunder.

S: Apakah jenis reagen organologam?

A: Contoh biasa Sebatian Organologam ialah Organolithium, Organomagnesium, reagen Grignard, Organocuprate, Organozinc, Organocadmium, dsb.

S: Apakah reagen organologam yang paling reaktif?

A: Sebatian alkyllithium ( dan natrium) ialah sebatian yang paling reaktif daripada sebatian yang biasa digunakan dalam kelas ini, mempunyai ikatan karbon-logam yang kira-kira 30% ionik. Ikatan karbon-magnesium reagen Grignard adalah kira-kira 20% ionik, dan ia telah terbukti agak kurang reaktif.

S: Apakah reagen organolitium yang paling biasa?

J: Phenyllithium jauh lebih lembut daripada metillithium kerana keupayaan cincin fenil untuk menyahlokasi cas anion fenil terdeprotonasi. Oleh itu, reagen organolitium yang paling biasa digunakan adalah, mengikut urutan peningkatan keasaman: PhLi<>

S: Apakah aplikasi reagen organologam?

A: Aplikasi Sebatian Organologam.Pemangkin Wilkinson digunakan dalam penghidrogenan alkena. Pemangkin Ziegler – Natta [(C2H5)3AlTiCl4] digunakan untuk pempolimeran alkena. Sebatian organoarsenik digunakan untuk rawatan sifilis. Pemangkin paladium digunakan dalam tindak balas gandingan.

S: Mengapa kita menggunakan reagen organologam dalam sintesis organik?

J: Reagen organologam kerap digunakan untuk mensintesis molekul organik kerana ia memacu ikatan khusus dan/atau memangkinkan tindak balas. Sesetengah tindak balas ini sukar atau tidak praktikal untuk dijalankan dengan cara lain.

S: Apakah sumber reagen organologam yang baik?

A: Reagen Organologam- Sumber Karbon Nukleofilik untuk Sintesis Alkohol. Logam alkali (Li, Na, K dsb.) dan logam alkali tanah (Mg dan Ca, bersama Zn) adalah agen penurunan yang baik, yang pertama lebih kuat daripada yang kedua. Logam yang sama ini mengurangkan ikatan karbon-halogen alkil halida.

S: Bagaimanakah sebatian organologam boleh digunakan dalam perubatan?

J: Kompleks organologam adalah sangat asas, agen pengurangan yang berfungsi sebagai pemangkin dengan memangkinkan banyak tindak balas pempolimeran dan digunakan secara klinikal untuk merawat kecederaan sel dan tisu (karsinoma, limfoma, kawalan jangkitan, anti-radang, kencing manis, leishmaniasis, trombotik dan gangguan neurologi).

S: Bagaimanakah reagen organologam terbentuk?

J: Prosedur untuk menghasilkan mana-mana jenis reagen adalah serupa: alkil atau aril halida dirawat dengan magnesium atau logam litium dalam pelarut kering, lengai, selalunya eter kontang. Persamaan 1 dan 2 menggambarkan penyediaan fenil magnesium bromida dan metil litium, masing-masing.

S: Apakah contoh mangkin organologam?

J: Satu lagi contoh tindak balas pemangkin organologam ialah pempolimeran Ziegler-Natta olefin. Tindak balas ini mempunyai kepentingan industri yang tinggi untuk penghasilan olefin seperti polietilena. Terdapat kedua-dua pemangkin Ziegler-Natta heterogen dan homogen.

S: Apakah sebatian organologam semula jadi yang pertama?

A: Sebatian organologam pertama yang mengandungi logam peralihan telah dibentuk 67 tahun kemudian oleh ahli kimia organik Denmark William Christopher Zeise dengan meletakkan platinum tetraklorida dalam etanol mendidih. Ion yang terhasil ialah anion trichloro-(ethene)-platinate (II). meningkatkan kadar melalui pemanasan boleh menyebabkan masalah dengan kestabilan mangkin organologam. Apa yang menjadikan pemangkin yang baik? Keupayaan untuk mengubah nombor koordinasinya, itu bermakna menjalani penambahan & penyingkiran. Keadaan pengoksidaan berubah - 2 keadaan stabil sekurang-kurangnya 2 unit dipisahkan.

S: Apakah sebatian organologam dalam penemuan ubat?

J: Sebatian organologam mempunyai sifat unik yang menjadikannya calon menarik untuk tujuan terapeutik kerana ia mengandungi sekurang-kurangnya satu-ikatan karbon logam. Sifat kimia dan elektronik sebatian ini membolehkan ia disesuaikan untuk aplikasi penghantaran ubat tertentu. Reagen Grignard biasanya disediakan dengan bertindak balas alkil atau aril halida dengan logam magnesium. Sebatian organolitium, sebaliknya, terbentuk melalui tindak balas alkil atau aril halida dengan logam litium atau sebatian organolitium dengan diri mereka sendiri.

S: Bagaimana untuk mengenal pasti sebatian organologam?

A: Sebatian organologam ditakrifkan sebagai sebatian yang mengandungi ikatan kovalen antara atom karbon dan logam. Amalan dalam tatanama adalah menganggap mana-mana unsur selain C, H, dan gas nadir sebagai logam jika ini berguna (Leigh et al., 1998). Kami ingat bahawa reagen Grignard tidak boleh dibuat jika kumpulan berfungsi berasid juga terdapat dalam sebatian halogen. Reagen Grignard dimusnahkan melalui tindak balas dengan atom hidrogen berasid air, alkohol, fenol, atau kumpulan asid karboksilik.

Sebagai salah satu pengeluar dan pembekal reagen organologam terkemuka di China, kami amat mengalu-alukan anda untuk membeli reagen organologam murah borong untuk dijual di sini dari kilang kami. Semua produk kimia adalah dengan kualiti yang tinggi dan harga yang kompetitif.

Sonogashira တုံ့ပြန်မှုများအတွက်အော်ဂောငျဓာတ်လှေစစ်, One-pot synthesis အတွက် orgrougometallic ဓါတ်ကူပစ္စည်းများ, oxidation တုံ့ပြန်မှုများအတွက်အော်ဂောငျစံဓါတ် reagents

whatsapp

Telefon

E-mel

Siasatan

beg